우리나라의 유기화학분야를 선도하는 이필호 교수 연구팀

국가지정연구실부터 창의연구사업인 촉매유기반응연구단까지

 이필호 교수(화학과)가 지난 3월산학협력단이 정한 이달의 우수 연구자로 선정됐다. 이달의 우수 연구자제도는 산학협력단이 우리 대학의 연구비 수주 확대 및 산학협력활성화를 위해 매월(전월 기준) 연구비 수주실적이 가장 높은 연구자를 선정해 알리는데 목적이 있다. 또한 이 교수는 올해 개교 70주년을 맞이해 우리 대학교가 선정한 강원대학교를 빛낸 70인에 선정됐다.

 이필호 교수의 연구실은 인듐 금속으로부터 in situ로 제조되는 유기인듐화합물을 친핵체로 사용한 연구에 대한 성과를 인정받아 2006년부터 2011년까지 국가지정연구실(NRL)로 선정됐다. 현재는 촉매유기반응연구단 창의연구사업의 단장을 맡고 있다.

 이에 본지에서는 이필호 교수에대한 소개와 이 교수가 단장으로 있는 촉매유기반응연구단을 소개하고자 한다.

우리 나라 유기화학 발전에공헌한 이필호 교수

 이필호 교수(화학과)는 1991년 우리 대학교 화학과에 부임했으며 이후 지방대학의 열악한 연구환경과 기초과학을 기피하는 상황을 극복하고자 노력했다. 그 결과 지금까지 98명의 제자(박사 13명, 석사 79명, 박사 후 연구원7명)를 배출하여 우리나라의 정밀화학산업 인력을 양성하는데 공헌했다. 배출한 화학전문 인력들은 현재 정밀화학 및 제약업체에서 대한민국 신약개발 및 과학기술 발전에 큰 기여를 하고 있다. 또한 2014년 12월 원료의약품연구회 발전과 제약 산업계의 의약품 연구개발에 기여한 공로로 한국신약연구개발조합으로부터 감사패를 받았다.

 이 교수를 필두로 우리 대학교 화학과는 1995년부터 현재까지 ‘헤테로고리 화합물의 화학’ 심포지엄을 매년 개최해오고 있다. 이 심포지엄에서는 유기화학분야의 전문가들이 최근 연구결과를 발표·공유함으로써 유기화학 및 우리 대학교 화학과 발전에 크게 기여했다. 이 교수는 21회부터 심포지엄의 조직위원장을 맡고 있으며 그동안 이 심포지엄을 통해 기초과학분야 활성화에 크게 공헌했다. 따라서ㅜ 2010년 대한화학회로부터 감사패를받았으며 앞으로도 이 심포지엄을 더욱 더 발전시켜 전통과 권위를 자랑하는 전문 심포지엄으로 발전시키고자 노력해오고 있다.

 이 교수는 “학생들이 자신의 능력수준을 스스로 낮게 평가해 실력이 있음에도 불구하고 무의미하게 대학생활을보낸다”며 “자신의 능력을 잘 개발해서 유익한 대학생활을 보내길 바란다”고전했다.

유기화학을 연구하는 촉매유기 반응연구단

 유기화학은 원자번호 6번인 탄소에 관한 화학으로 BT, IT, NT 등의 분야에 기초가 되는 학문이다. 탄소를 다루는 학문인 유기화학이 현대 과학의 핵심 분야로 자리 잡은 이유는 다양한 화학적, 물리적 성질을 가지는 화합물들의 합성이 가능하기 때문이다. 특히 촉매를 이용한 유기반응 기술은 천연물,의약화합물, 정밀화학 제품 및 기능성 분자와 같은 다양한 유기화합물을 효과적으로 합성하는데 관건이 되는 기반기술이다. 이러한 사실은 촉매반응에서 가장 많은 수의 이름반응이 유래된 것으로부터 알 수 있으며 최근 보고된 천연물, 의약화합물 및 기능성 분자(OLED 등) 등의 합성에서 전이금속을 촉매를 사용하지 않는 예는 찾아볼수 없을 정도로 촉매반응 기술은 유기합성 분야에 있어 핵심기술이다. 그러나 국내에서 핵심기술과 기반기술을보여주는 이름반응급의 촉매 유기반응은 아직까지 개발되지 못하고 있다. 21세기 들어 인류가 당면한 문제들 중 가장 중요한 환경, 에너지 및 자원 문제를해결하기 위해서는 학문적으로 전이금속 촉매를 이용한 유기분자들의 완벽한 변환 기술이 개발되어야 하며 이를이용하여 산업적으로 인간생활에 필요한 성질과 기능을 지닌 물질들에 대한수요를 충족해야 한다. 따라서 전이금속 촉매 반응의 개발은 국가 산업적인측면에서 볼 때 매우 중요하며, 향후 우리나라의 정밀화학과 의약 산업 발전에 반드시 필요할 뿐 아니라 인류가 당면한 환경, 에너지 및 자원문제를 해결하기 위해서도 중요하다.

 최근 가장 이상적인 반응은 두 개의C-H 결합 간의 짝지움 반응이다. 활성이 없는 C-H 결합을 C-C 결합뿐만 아니라 C-O, C-S, C-N, C-halogen 결합 등으로 변환시키는 방법이 전 세계적으로 새로운 연구분야로 주목을 받고 있다. 본 연구단에서는 C-H 활성화분야에서 지향성기(directing group)의중요성을 미리 인식하고 지금까지 보고되지 않은 인을 포함한 새로운 효과적인 지향성기를 개발했다.

 또한, 전이금속 촉매 존재하에 탈질소 고리화반응(denitrogenativetransannulation)이 매우 중요한 연구 분야로 부각되고 있다. 그 이유는 부산물로 무해한 질소 기체만을 배출하면서 다양한 헤테로고리 화합물을 합성할 수 있기 때문이다. 특히 Click 반응으로부터 쉽게 얻어지는 triazole(질소 3원자, 탄소 2원자로 구성되어 있는 헤테로 5원자 고리)을 Rh 촉매로 처리시 질소기체가 발생하면서 카벤 중간체가 생성되며 이 중간체를 다양한 반응물과 반응시켜 질소를 고리에 포함하는 헤테로고리고리화합물의 합성이 가능하다. 따라서 triazole과 유사한 반응성을 가지는 새로
운 화합물의 발견이 매우 중요하다. 특히 이 중간체를 alkenyl ether로 처리하여 질소 기체와 alcohol이 제거되면서 치환된 피롤 화합물의 합성법을 개발했다. 최근 α-imino Rh-carbenoid를 이용한 유기반응 개발 분야는 유기화학에서 경쟁이 심한 분야로서 지금까지 약 1백50여 편의 논문이 경쟁적으로 보고되고 있다. 우리 대학의 촉매유기반응연구단에서는 이 분야와 관련된 논문을
15편 발표했다.

 촉매유기반응연구단은 2011년부터 2020년까지 한국연구재단에서 시행하는 사업인 창의적연구사업에 선정돼 현재는 마지막 3계 연구를 진행 중이며 이필호 교수(연구단장) 외 41명의연구원(석·박사, 박사과정, 학부생, 행정원)이 연구를 진행 중이다.

 이 연구단은 ▲전이금속을 촉매로이용한 이름반응 개발 ▲원자-경제성촉매 유기반응 개발 ▲C-H 결합 활성화 방법 개발 ▲C-C, C-Heteroatom결합 형성 촉매 유기반응 개발 ▲혼성화에 제한점 없는 짝지움 반응 개발 ▲환경친화적 촉매 유기반응 개발 ▲일용기 단일촉매 및 다중촉매 sequential반응 개발 ▲유기금속 촉매 반응의 중간체 구조 및 메커니즘 규명을 목표로 하고 있다.

 촉매반응의 효율성을 극대화시키기 위해 개발한 촉매반응들을 잘 연결시켜 단일촉매 시스템 내에서 반응 중간체의 분리과정 없이 연속해서 다음 반응을 진행시키는 연속(sequential) 촉매반응이나 혹은 두 개 이상의 촉매를동시에 사용함으로써 연속적인 촉매반응이 한 반응용기 (one-pot)에서 일어나는 반응들이 더 각광 받을 것이라 판단했다. 이러한 촉매반응들은 원자-경제성 (atom-economy)측면 뿐 아니라중간체 분리 과정의 생략에 따른 에너지 및 용매 사용량을 줄일 수 있기 때문에 환경 친화적인 촉매반응이 될 여지가 많다. 현재 본 연구단은 ‘후기 전이금속 촉매를 이용한 유기분자의 선택적 변환과 응용' 과제를 수행하고 있으며 성공할 경우 인류가 당면한 문제들 중 가장 중요한 환경, 에너지 및 자원 문제를 해결할 수 있기 때문에 과학기술적 또는 사회경제적 문제 해결에 큰 공헌을 할 것이라 예상한다.

▲이필호 교수(맨앞 오른쪽부터 6번째)가 단장으로 있는 촉매유기반응연구단 연구원

▲2009년 이필호 교수가 개발한 촉매 짝지움 반응 및 다결합 반응이 이름반응으로 인정받아 이업적으로 교육과학기술부와 한국연구재단이 수여하는 이달(8월)의 과학기술자상에 선정됐다.

연구단의 장비들

▲핵자기공명장치(Nuclear magnetic resonance)
자기장 내에서 원자핵의 자기모멘트 특정한 외부의 에너지가 작용해 그 에너지를 흡수하고 다른에너지 준위로 전이하는 현상이 일어나는 장치다. 스펙트럼에서 얻어지는 화학 시프트 및 스핀-스핀결합을 실마리로 유기 화합물의 구조를 해석하는 수단으로 많이 사용된다.

▲액체크로마토그래프(HPLC)
액체인 유동상을 고압으로 주입해서 미량의 물질을 분리 및 정제하고자 할 때 사용하는 크로마토그래피의 한 종류다.

▲액체 크로마토그래프 질량분석기 (UPLC/MS-MS)
혼합구조로 인해 다른 질량분석기 보다 혼합물에서 특정 분자량을 갖는 물질을 선택하는데 우수하고, 선택한 분자를 질소분자와 충돌시켜 화학구조를 깨어, 꺠어진 조각들의 정확한 분자량 측정으로 이들의 구조를 유추할 수 있는 장비다.

김혜진기자

hg802@naver.com